Castiglion Fiorentino è un comune in provincia di Arezzo. Il Comune è stato insignito della Medaglia d’argento al merito civile per per atti di abnegazione durante il secondo conflitto mondiale. La città di Castiglion Fiorentino sorge su di un colle a 342 m s.l.m., 17 km a sud-est di Arezzo. Delimitata a est dai Preappennini, l'area comunale si estende sulla Valdichiana e confina con i comuni di Arezzo a nord, Cortona a est e a sud, Foiano della Chiana a sud-ovest e Marciano della Chiana a Ovest. Nella piana alluvionale della Valdichiana scorre il Canale Maestro della Chiana, nel quale confluiscono vari corsi d'acqua a regime torrentizio, tra i quali l'Esse, il Mucchia e il Canale di Montecchio. Un tempo regione malsana (come ricorda Dante nei versi 46-47 del XXIX canto dell'Inferno: «Qual dolor fora, se de li spedali / di Valdichiana tra 'l luglio e 'l settembre»), occupata da una palude bonificata a più riprese, l'area comunale è oggi contraddistinta da un'eccezionale fertilità della terra che, aggiunta alla magnanimità del clima, garantisce un'ottima resa agricola per un comune ancora strettamente legato ad un fiorente settore primario. La grande importanza storica dell'area comunale ha portato alla nascita del Gruppo Archeologi della Valdichiana (GAV).

ETIMOLOGIA
Il termine Castiglione deriva da "Castello", la seconda parte del nome fu in un primo momento aretino, poi perugino, infine fiorentino.

MANIFESTAZIONI
Palio dei Rioni di Castiglion Fiorentino, la terza domenica di giugno;
Mostra di scambio di cose vecchie e usate, quarta domenica di ogni mese (escluso luglio e agosto);
Stagione teatrale, da novembre a marzo;
Oliomangiando, festa dell'olio nuovo, ultimo fine settimana di novembre;
Processione della Settimana Santa (Martedì, Mercoledì e Venerdì Santo), che culmina con la Volata (rincorsa con la statua del Cristo Risorto nella Collegiata) alla mezzanotte del Sabato Santo; ogni 2 anni (precisamente negli anni pari) si tiene la Sacra Rappresentazione della Passione di Nostro Signore Gesù Cristo, svolta da veri e propri attori nel Piazzale Garibaldi;
Maggio Castiglionese, che si tiene per l'intero mese di maggio, esposizione dei prodotti tipici locali (gastronomia, artigianato, macchinari agricoli);
Festa Medievale Biancazzurra, rievocazione del glorioso passato della città, svolta l'ultimo fine settimana (venerdì, sabato e domenica) di maggio e il primo fine settimana di giugno nel meraviglioso scenario del piazzale sottostante alla medievale Torre del Cassero, simbolo della città. A cura del Rione Cassero;
Banchetto Medievale, rievocazione di un banchetto medievale, si svolge il sabato precedente la quarta domenica del mese di maggio all'interno del Chiostro di S. Francesco a cura del Terziere Porta Fiorentina;
I Giorni di Bacco, terzo e quarto fine settimana di ottobre nel centro storico, vini e prodotti tipici della zona, organizzata dal Terziere Porta Fiorentina.
Presepe vivente, nei giorni di Santo Stefano e dell'Epifania, per le vie della città;
Estate Castiglionese, con sagre e feste nelle varie frazioni:
Sagra della Pizza, primo fine settimana di luglio in località La Nave;
Scalata a Sant'Egidio, presso l'omonima montagna, prima domenica di luglio;
Sagra dello Struzzo, secondo fine settimana di luglio in località Manciano La Misericordia;
Festa del Vescovo sul giuncheto, terzo sabato di luglio;
Sagra della Ranocchia Chianina, ultimo fine settimana di luglio e primo fine settimana di agosto in località Brolio;
Bisteccata, il giorno di Ferragosto a Montecchio Vesponi;
Festa della Madonna del Bagno, presso il Santuario della Madonna del Bagno (30 agosto);
Sagra della Castagna e Palio dei Carretti, terza domenica di ottobre in località Montecchio Vesponi.

GRUPPI STORICI
Grazie allo sviluppo dei Rioni partecipanti al Palio, sono sorti il Gruppo Storico e Sbandieratori Il Cassero nel 1982, il "Gruppo Storico e Sbandieratori del Terziere Porta Fiorentina", i "Mercenari di Giovanni Acuto" e nel 1986 il Gruppo Storico e Sbandieratori di Castiglion Fiorentino, oggi indipendente dal Palio dei Rioni.

EDIFICI STORICI
Il Palazzo Comunale, eretto nel XVI secolo; in un locale del medesimo è allestita una Pinacoteca, in cui sono conservati corali, oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a pregevoli dipinti di scuola umbra e toscana
La Torre del Cassero, di epoca etrusca, che domina la città e sorge su un interessantissimo sito archeologico
Il Museo Archeologico, che conserva reperti per lo più bronzei o di terracotta dell'epoca etrusca, romana e medievale
Le Logge del Vasari, site nella Piazza del Municipio nel lato antistante al Palazzo Comunale. Si affacciano sulla Valle di Chio e sulla Collegiata
Castello di Mammi (XII secolo), antica dimora della nobile famiglia castiglionese dei Lambardi e di cui restano attualmente rovine nell'omonima località;
Castello della Montanina, antica roccaforte dei Tarlati di Arezzo, edificato nell'XI secolo, successivamente distrutto e mai ricostruito, i cui resti sorgono sull'omonima montagna a est di Castiglion Fiorentino.
Castello di Montecchio Vesponi, nell'omonima località;

EDIFICI RELIGIOSI
Chiesa di San Francesco, costruzione romanico-gotica della fine del XIII secolo, che conserva tra gli altri un pregevole San Francesco di Margaritone d'Arezzo;
Pieve di San Giuliano (XV secolo) e l'antistante Collegiata omonima, realizzata nel XIX secolo, in cui sono conservati una Madonna di Bartolomeo della Gatta, una terracotta robbiana, una tavola di Lorenzo di Credi e una Madonna in trono di Segna di Bonaventura;
Chiesa di Sant'Agostino (già convento agostiniano), risalente al XIV secolo;
Chiesa della Madonna della Consolazione, di pianta ottagonale, il cui progetto è attribuito ad Antonio da Sangallo il Giovane e la cui realizzazione fu terminata nel 1607;
Chiesa del Gesù, realizzata nel XVI secolo dalla Congregazione del Santissimo Sacramento e ospitante pregevoli opere quali l'Ultima cena di Francesco Morandini detto il Poppi e la Resurrezione di Cristo di Francesco Vanni;
Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, risalente al XVII secolo, nella quale è conservato un Crocifisso ligneo attribuito alla scuola di Baccio da Montelupo;
Chiesa di Sant'Angelo al Cassero, antico edificio del XII secolo, fregiato da notevoli lavori di Giorgio Vasari;
Chiesa di Santa Chiara, risalente al XVI secolo, oggi chiusa e connessa al convento delle clarisse;
Chiesa di Santo Stefano (o di San Lazzo), edificata dalla Compagnia di Santo Stefano nel XIV secolo e con pareti affrescate da un pregevole ciclo trecentesco, con Storie di Santo Stefano e Storie della Passione.
Santuario della Madonna del Bagno, edificato in località Noceta nel XVI secolo, nel luogo in cui, secondo la tradizione, apparve la Madonna e sgorgò una fonte d'acqua curativa;
Pieve dei Santi Ippolito e Cassiano a Retina (Rètina è, secondo alcuni autori, l'antico nome di Castiglion Fiorentino), oggi Chiesa dei Cappuccini, costruita su un edificio termale tardo romano, di cui si hanno notizie negli archivi della diocesi aretina fin dal 1039;
Pieve di Santa Maria a Chio in località Pieve di Chio, la cui prima citazione risale ad una donazione del 1063 all'Abbazia di Camaldoli della pieve da parte dei Marchiones, feudatari locali;
Pieve di San Miniato di Ruccavo, di cui si hanno notizie fin dal 1105 e della quale restano solo rovine inglobate in un casolare colonico presso Ristonchia;
Pieve di San Nicola di Ruccavo, presso la suddetta pieve e della quale restano rovine risalenti al XII secolo;
Abbazia dei Santi Abbondio e Abbondanzio di Croce (o di Badicroce), del XII secolo, le cui rovine sorgono nelle aree boschive della Foce, la zona montuosa del comune di Castiglion Fiorentino verso Arezzo;
Abbazia di San Parteniano (XII secolo), le cui rovine sorgono presso Ristonchia;
Abbazia di Largnano, menzionata per la prima volta nel 1147 e attualmente in rovina, nei boschi presso Ranchetto;
Abbazia di Sant'Andrea del Pozzo a Castiglione (XII secolo) in località La Badia;
Monastero di San Bartolomeo della Noceta (XIII secolo), attualmente chiesa parocchiale della località Noceta.

PERSONAGI FAMOSI
Roberto Benigni (1952 -), attore e regista

ORIGINI E CENNI STORICI
Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l'epoca villanoviana. Il nucleo abitato castiglionese si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal (VI secolo a.C.). Crocevia fondamentale tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si erigeva sulla sommità del colle, come hanno testimoniato gli scavi archeologici operati nell'area della Torre del Cassero. Gli Etruschi apportarono una prima bonifica alla Valdichiana, traversata all'epoca dal fiume Clanis: questo scorreva nel senso opposto dell'attuale Canale Maestro e costituiva un'importante via d'acqua navigabile. Nell'area castiglionese restano a testimonianza di tale periodo numerosi reperti archeologici, tra cui il celebre Deposito di Brolio, rinvenuto nel XIX secolo nell'omonima frazione, e costituito da una grande quantità di bronzetti. Giunti i Romani, essi decisero di sfruttare la fertilità della zona per il fabbisogno alimentare dell'Urbe. Lo storico Tito Livio racconta di come ai tempi della Seconda guerra punica gli opulenta arva (ricchi campi) chianini avessero saputo fornire alla spedizione di Publio Cornelio Scipione (202 a.C.) oltre 10mila quintali di grano. Ma con l'impero di Augusto il panorama cambiò radicalmente: tra le cause delle piene del Tevere che di tanto in tanto allagavano Roma fu reputato il Clanis, che era affluente del Paglia, a sua volta tributario del fiume romano. I Romani ostruirono pertanto la foce del Clanis, provocando la stagnazione delle acque e il conseguente impaludamento della Valdichiana. È probabile che Castulone si espanse in tale periodo, sorgendo in altura e quindi essendo immune dalla malaria, da cui molte delle genti degli abitati della valle erano fuggite. Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di "Castiglione" non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Di fatto nell'alto Medioevo, pur rimanendo sotto la tutela dell'imperatore, Castiglione fu sottomesso alla potente diocesi di Arezzo. La formazione del libero Comune iniziò con la seconda metà del XII secolo, ma fu continuamente contrastata dai grandi comuni attigui. Dopo la sconfitta aretina a Campaldino (1289), Castiglione passò sotto il dominio di Firenze. Tuttavia nel 1303 le truppe aretine e senesi, guidate da Uguccione della Faggiuola, presero la cittadina, restituendola ad Arezzo. Fu in questa epoca che Castiglione, nel frattempo ribattezzata "Castiglion Aretino", conobbe una prima ristrutturazione ubanistica, operata dal vescovo e signore di Arezzo Guido Tarlati. Alla morte di quest'ultimo tuttavia si aprì un periodo alquanto incerto per Castiglione: ceduto nel 1336 a Firenze, nel 1344 venne espugnato dai Perugini divenendo "Castiglion Perugino".
Dopo essere stata devastata dalla peste nera del 1348, nel 1369 la popolazione si ribellò a Perugia, ponendosi sotto la protezione dello Stato della Chiesa. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominata "Castiglion Fiorentino", resterà sotto il suo dominio. L'inizio del XV secolo vide un periodo di crisi, a causa di nuove pestilenze e relative carestie. Durante la guerra tra Firenze e la Repubblica Senese, Castiglione fu presa dal fiorentino (ma nemico di Cosimo I de' Medici) Piero Strozzi, per poi tornare in breve tempo sotto Firenze (1554). Al governo mediceo seguì quello del Granducato dei Lorena (1765). Fu soprattutto Pietro Leopoldo che decise di rivalorizzare l'area palustre, incaricando l'ingegnere Vittorio Fossombroni di eseguirne la bonifica. Nel 1774 lo stesso Pietro Leopoldo ordinò una riorganizzazione amministrativa del Granducato: al comune di Castiglion Fiorentino furono così annessi quelli di Montecchio Vesponi, Mammi e La Montanina. Il dominio fiorentino si interruppe nel 1799, quando i Francesi presero la Toscana. Come in tutte le città conquistate, anche a Castiglion Fiorentino (in Piazza del Mercato, l'odierno Piazzale Garibaldi) fu innalzato l'albero della libertà. Salvo un breve intervallo, durante il quale la città fu liberata dagli insorti del "Viva Maria", Castiglion Fiorentino fu presidiata dalle truppe napoleoniche dal 1800 al 1814. Con la Restaurazione tornarono i Lorena, che ultimarono i lavori di bonifica della Valdichiana. In seguito Castiglion Fiorentino seguì le sorti della Toscana e del Regno d'Italia. Il passaggio del fronte bellico durante la seconda guerra mondiale fu causa di ingenti devastazioni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale, colpito da bombardamenti che provocarono centinaia di morti anche tra i civili. Il panorama del territorio comunale nell'epoca post-bellica rimase a lungo disastrato, al punto che nel corso degli anni cinquanta Castiglion Fiorentino conobbe un notevole decremento demografico. Con il "boom" economico degli anni sessanta le condizioni economiche sono migliorate sensibilmente, rendendo il centro abitato un fiorente polo agricolo, fenomeno cui ha fatto riscontro anche una ripresa demografica. Nel 2007 Castiglion Fiorentino è stata premiata dal Touring Club Italiano con il riconoscimento di Bandiera arancione. La Bandiera arancione è il marchio di qualità turistico ambientale del Touring Club Italiano; è destinato alle piccole località dell'entroterra che si distinguono per un’offerta di eccellenza e un’accoglienza di qualità.