Castelfiorentino è un comune della provincia di Firenze. Castelfiorentino si trova nell'area geografica denominata Valdelsa, solcata dal fiume Elsa che, prima di attraversare il paese, passa da Poggibonsi e Certaldo e, dopo aver superato Ponte a Elsa, si riversa in Arno in prossimità di Empoli. Il territorio è esteso prevalentemente sul fondo valle con rilievi collinari ai lati nella direzione sud-est e nord-ovest di scarsa rilevanza altimetrica (l'altitudine varia da un minimo di 36 m s.l.m. ad un massimo di 184 m s.l.m.). I corsi d'acqua presenti nel territorio comunale sono: fiume Elsa, Rio Pesciola, Rio Pietroso e Rio Morto, Rio Lama, Rio Vallone, Rio di Grignana, Rio di Pianzino e Broccolino, Rio di Vallese, Borro delle Fate e Borro di Spranganelli. Le caratteristiche geologiche vedono la presenza di terreni alluvioni recenti nel fondo valle, argille con sabbie e ciottolame nella zona collinare.

ETIMOLOGIA
Attestato con il nome di Castel Timignano. Il nome odierno si riferisce alla funzione difensiva che il paese assunse quando divenne possesso dei fiorentini.

ORIGINI E CENNI STORICI
Fin dal 1149 il nome di Castelfiorentino fu dato al Castelvecchio edificato sulla Via Francigena nel luogo di un insediamento di origine romana: Timignano. Il castello fortificato racchiudeva, sul colle, la pieve di S.Ippolito (l’antica S.Biagio) e con una seconda cerchia di mura, Borgo d’Elsa e Borgo Nuovo. Cinque erano le porte (Porta Fiorentina, Porta Pisana, Porta al Vento, Porta Senese, Porta di Borgo) e due sole strade si incrociavano sull'unica piazza (oggi piazza del Popolo). Feudo dei Cadolingi e poi dei Conti Alberti, acquisito progressivamente dal Vescovo di Firenze nel XII secolo, subì le vicende dei conflitti fra Chiesa ed Impero, guelfi e ghibellini e tra Siena e la stessa Firenze (di cui era un’avamposto importante, e quindi ottenne la sede del podestà, il privilegio del giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione ufficiale del nome Castelfiorentino). Qui nel 1260, dopo la battaglia di Montaperti, si firmò la pace tra le due città rivali. Ma fu ancora teatro, nei secoli, di battaglie e scorrerie militari, fin quando, nel 1521, subì un duro assedio e fu devastato dalle truppe imperiali. Venne poi riconquistato da Francesco Ferrucci. Con la peste e la morte del Ferrucci, Firenze dovette arrendersi alle truppe di Carlo V ed accettare il ritorno dei Medici e con essa anche Castelfiroentino. La Valdelsa rimase in una stato di profonda desolazione per via degli eventi bellici, tanto è che il governo di Firenze sollevò da ogni spesa quelle popolazioni. Per risparmiare furono anche fuse le due podesterie di Castelfiorentino e Barbialla (oggi parte di Montaione). Venuta meno la sua importanza strategica, anche quella amministrativa risultava limitata, per la dipendenza dal vicariato di Certaldo. Ma nel Settecento, con il Granducato di Lorena, progredì nuovamente e fu Cancelleria e Podesteria, con guardia civica e ampia giurisdizione anche su Certaldo e Montaione. Accettò l’annessione al Regno d'Italia e divenne nel 1868 capoluogo di mandamento Fu uno dei primi comuni italiani a darsi nel 1902 un’amministrazione guidata dal Partito Socialista.

MONUMENTI
Partendo dalla grande e alberata Piazza Gramsci, si incontra il Teatro del Popolo, costruito nel XIX secolo. Attraversando le vie del centro si raggiunge Piazza Cavour, dalla quale inizia via Palestro, dove sorge il Palazzo dell'Arciconfraternita della Misericordia, costruito negli anni '30. Proseguendo lungo la via, sulla destra svetta la massiccia mole della Chiesa di San Francesco (XIII sec.). Dietro San Francesco, in fondo ad un vasto prato alberato, si staglia il Santuario di Santa Verdiana, ristrutturato all'inizio del '700.

Tornando nelle vie del centro e percorrendo via Garibaldi e la ripida costa (via Ferrucci), si può notare l'unica porta rimasta delle antiche mura. Sulla destra, in via Lungo le Mura, sono visibili resti di abitazioni medievali.

Continuando invece a salire la costa si arriva in Piazza del Popolo, dove sulla sinistra si può osservare il Palazzo del Comune, ricostruito dopo un incendio del 1544 e restaurato nel 1867.

Di fronte al Comune si trova la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo, che risale ai secoli XIII-XIV.

Percorrendo la strada a sinistra della chiesa (Via Sant'Ippolito) e salendo la scalinata che si trova di fronte, si giunge alla sommità di un poggio, dove sorge la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio, edificata nel 1195 in cotto e con motivi in ceramica sulla facciata; nelle vicinanze si trovano anche i resti della prima cerchia di mura con due torri.

Tornando in Piazza del Popolo, all'angolo del Palazzo Comunale sbocca la medievale via Tilli. Al n. 41 si trova la Biblioteca Comunale Vallesiana e si può visitare la Raccolta Comunale d'Arte, che raccoglie gli affreschi e le sinopie di Benozzo Gozzoli dipinti tra il 1484 e il 1490 (vedi: Tabernacolo della Visitazione e Tabernacolo della Madonna della Tosse)

L’ Oratorio dei Santi Lorenzo e Barbara, a Castelfiorentino, è un edificio trecentesco, che conserva una pala d'altare e un ciclo di affreschi di Paolo Schiavo.